Yo hace tiempo que no dirijo, pero ese problema lo he atacado de diferentes maneras. Una vez el grupo era recién salido de universidad, uno había estudiado periodismo, otro medicina, otro... pero conocidos del bar o algún salón de reuniones sociales. Esto da pie a que los personajes fueran relativamente jóvenes. Con lo que el grupo se crea fuera partida. Al ser recién salidos de la universidad (¿de Miskatonic?) tienen que comenzar a buscar un trabajo...
Alguna vez fueron contratados fuera de partida, quizás un padre que desea encontrar a su hijo perdido en un viaje a la costa decida contratar a un detective privado y un médico; y hacer que vayan acompañados de un amigo de la familia (el diletante de turno). Con lo que el grupo se crea como resultado del inicio de la partida.
Si hay alguna pesadilla, sueño, carta de un amigo ("Si te llega esta carta, es que estoy muerto..."), posiblemente todos tengan la misma pesadilla, reciban una carta similar...
Aunque una vez recuerdo que uno de los jugadores se vio arrastrado a la historia, y tuvo que contratar a un grupo para que le apoyase. Fue divertido ver como regateaban entre si

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-Diletante: Entonces aceptas acompañarme al pueblo de mi primo, del que no recibo una carta desde dos meses por x$ al mes ¿correcto?
-Detective privado:Ok, acepto... Pero las comidas y el viaje lo pagas tú. Y por supuesto no viajaremos en tercera, de hecho viajaremos en la misma clase de billete.
-Médico: Yo creo que no aceptaré. Soy médico, tengo títulos universitarios y experiencia... no pienso cobrar lo mismo que un detective privado.
Ahora que pienso, en el grupo con el que estoy jugando ahora (como jugador), empecemos de forma similar a lo comentado por Riley. Eramos un grupo contratado por una organización pública. Lástima que del grupo original sólo quede mi personaje (y me temo que su fin se acerca :_( )